STRATEGIE SINTETICHE MODERNE IN CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Il corso si propone di fornire agli studenti gli strumenti per poter programmare efficacemente la sintesi di elaborati composti organici anche alla luce degli attuali requisiti della chimica eco-compatibile

Prerequisiti

E' indispensabile per frequentare il corso aver seguito i corsi di Chimica Organica I e Chimica Organica II con i relativi Laboratori.

Contenuti dell'insegnamento

Sintesi organica in passato e moderni criteri per la realizzazione di processi a ridotto impatto ambientale. Analisi retrosintetica.

Programma esteso

Operazioni relative ed ordine degli eventi in relazione alle reazioni prescelte. “Disconnessione” di un gruppo C-X. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-X in polarità diretta ed inversa. “Disconnessione” di un legame C-C. Operazioni 1,1-, 1,2- e 1,3-di C-C. Stereocontrollo. Strumenti da utilizzare nella realizzazione di processi stereospecifici e stereoselettivi. Condensazioni carboniliche. Operazioni 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,5- e 1,6-di-C-O. Operazioni di riconnessione. Approccio ai sistemi ciclici anche eterociclici non aromatici. Costruzione di anelli a 3, 4, 5, 6 e 7 termini. Problemi cinetici e termodinamici coinvolti e conseguente scelta della migliore via sintetica. Reazioni pericicliche. Concetto di periciclicità. Controllo cinetico e termodinamico dei processi. Simmetria degli orbitali coinvolti nei processi termici e fotochimici. Reazioni elettrocicliche, reazioni sigmatropiche, reazioni di cicloaddizione 2+2 e 4+2, reazioni di cilcloaddizione 1,3 dipolare. Deduzione delle regole empiriche di Woodward-Hoffmann.

Bibliografia

F.A. Carey, R.J. Sundberg Advanced Organic Chemistry (3rd edition): Part B: Reactions and Synthesis; Plenum Press; 1990.
S. Warren Organic Synthesis, The Disconnection Approach Wiley and sons; 1982.

Metodi didattici

Lezione orale

Modalità verifica apprendimento

Esame orale

Altre informazioni

Il corso è articolato in una parte teorica nella quale si presentano le varie strategie di sintesi ed una parte di esercizi in cui lo studente è chiamato a risolvere problemi di sintesi di prodotti organici di interesse pratico.